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Aldehídos

¿Qué son?

Imagina un átomo de carbono que está unido a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace (C=O). A esto se le llama "grupo carbonilo".

El truco de los aldehídos es que este grupo carbonilo siempre tiene que estar en la punta (en el extremo) de la cadena de carbonos. Por lo tanto, ese carbono siempre va a estar agarrado al oxígeno por un lado, a la cadena de carbonos (R) por otro, y siempre a un hidrógeno para completar sus enlaces.

Su estructura general se escribe como R-CHO.

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¿De dónde vienen?

  • En el laboratorio y la industria: Se obtienen principalmente "oxidando" alcoholes primarios (alcoholes que también están en la punta de una cadena). Si tomas un alcohol y le quitas un par de átomos de hidrógeno de manera controlada, se transforma en un aldehído. También se pueden hacer rompiendo moléculas más grandes (alquenos) usando ozono.

  • En la naturaleza: ¡Son estrellas de rock en la naturaleza! Las plantas los fabrican en abundancia porque son los responsables de muchísimos de los aromas y sabores intensos que conocemos en frutas, flores y especias.

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Características principales

  • Olores muy característicos: Los aldehídos más pequeños (de 1 o 2 carbonos) huelen horrible, como a solvente penetrante que pica la nariz. Sin embargo, a medida que la cadena de carbonos crece (de 8 a 13 carbonos), sus olores se vuelven extremadamente agradables, frutales y florales.

  • Sociables y reactivos: Son bastante reactivos. Ese oxígeno con doble enlace jala hacia sí a los electrones, dejando al carbono del extremo "desprotegido" y con muchas ganas de hacer enlaces nuevos con otras moléculas que se le acerquen.

  • Solubilidad: Los aldehídos pequeños se disuelven perfectamente en agua. Pero conforme la "cola" de carbonos se hace más larga, se vuelven más parecidos a la grasa (hidrofóbicos) y ya no se mezclan con el agua.

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Usos comunes

  • Conservación y Biología (Formol): El aldehído más simple (de un solo carbono) es el formaldehído. Cuando este gas se disuelve en agua, lo llamamos formol. Es famosísimo porque se utiliza para conservar especímenes biológicos, muestras anatómicas de animales o taxidermia en museos, ya que elimina bacterias y endurece los tejidos evitando la descomposición.

  • Perfumería: Revolucionaron la industria de los perfumes. El icónico perfume Chanel N°5, creado en 1921, fue el primero en usar una sobredosis de aldehídos sintéticos de cadena larga para darle a la fragancia ese olor a "limpio" y brillante que no se podía conseguir solo con flores naturales.

  • Saborizantes y aromas naturales: ¿Te gusta el olor a vainilla? Eso es vainillina (un aldehído natural). ¿El olor a canela? Es cinamaldehído. ¿El olor a almendras amargas? Es benzaldehído.

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¿Cómo se nombran?

Tienen dos sistemas, igual que los anteriores, pero son muy fáciles de identificar por sus terminaciones:

A. Sistema IUPAC (El oficial)

Buscas la cadena de carbonos más larga que incluya al grupo C=O. Como el aldehído siempre está en la punta, ese será obligatoriamente el Carbono número 1. Para nombrarlo, simplemente tomas el nombre de la cadena base y le cambias la terminación por "-al".

  • Ejemplo: Si tiene 1 carbono (del metano), se llama Metanal.

  • Ejemplo: Si tiene 2 carbonos (del etano), se llama Etanal.

  • Ejemplo: Si tiene 3 carbonos (del propano), se llama Propanal.

B. Nomenclatura Común (Muy usada en la industria)

Muchos tienen nombres históricos que terminan directamente en la palabra "-aldehído".

  • El Metanal es mucho más conocido como Formaldehído.

  • El Etanal es mundialmente conocido como Acetaldehído. (Dato curioso: cuando bebes alcohol, tu hígado lo transforma en acetaldehído antes de eliminarlo; esta sustancia tóxica es la principal culpable de la resaca).

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