Cetonas

¿Qué son?

Las cetonas tienen exactamente el mismo grupo principal que los aldehídos: un átomo de carbono con un doble enlace a un oxígeno, llamado grupo carbonilo (C=O).

La gran diferencia es que en las cetonas, este grupo nunca puede estar en la punta. Siempre está "atrapado" o escondido en el medio de la molécula, unido a otros átomos de carbono por ambos lados. Su estructura general es R-CO-R'.

¿De dónde vienen?

En el laboratorio y la industria: Se obtienen oxidando un alcohol secundario (un alcohol que está en medio de una cadena, no en la punta). Al quitarle hidrógenos, se forma el doble enlace con el oxígeno en esa misma posición central.
En la biología y la naturaleza: Son vitales. Tu propio cuerpo produce cetonas (llamadas "cuerpos cetónicos") en el hígado cuando te quedas sin reservas de azúcar y necesitas quemar grasa para obtener energía (de ahí viene el nombre de la famosa "dieta keto" o cetogénica). También están en el alcanfor y en muchas hormonas.

Características principales

Menos reactivas (más estables): Como el grupo C=O está en medio de la cadena, está "protegido" físicamente por los carbonos que tiene a sus lados. Esto las hace mucho menos desesperadas por reaccionar que los aldehídos.
Olores fuertes y penetrantes: Las más pequeñas tienen olores dulzones y penetrantes. Las más grandes o complejas tienen olores a menta, alcanfor o almizcle.
Disolventes maestros: Son increíbles disolviendo tanto cosas polares (como el agua) como cosas no polares (como grasas, plásticos y resinas). Son el "jabón" perfecto del mundo químico industrial.

Usos comunes

Cosmética y hogar (La Acetona): La cetona más pequeña y famosa del mundo es la acetona (propanona). Es el ingrediente principal del quitaesmalte para uñas y se usa para disolver pegamentos, pinturas y limpiar herramientas.
Hormonas y medicinas: ¿Has escuchado hablar de la testosterona, la progesterona o la cortisona? Esa terminación "-ona" te indica que estas hormonas humanas cruciales son, en su estructura química, cetonas.
Industria alimentaria y perfumes: La carvona es una cetona natural que le da el sabor y olor característico a la menta (hierbabuena). La frambuesona es la que le da el olor a las frambuesas.

¿Cómo se nombran?

Tienen dos reglas muy similares a las que ya vimos:

A. Sistema IUPAC (El oficial y más usado)

Buscas la cadena de carbonos más larga que contenga al grupo C=O. Numeras los carbonos desde el extremo que esté más cerca de ese grupo, para darle el número más bajo posible. Finalmente, cambias la terminación del nombre base por "-ona".

Ejemplo: Si tiene 3 carbonos en total, el nombre base es propano. Al ser cetona, se llama Propanona (esta es la acetona comercial).
Ejemplo: Si tiene 4 carbonos, se llama Butanona.
Ejemplo: Si tiene 5 carbonos y el oxígeno está en el carbono número 2, se llama 2-Pentanona.

B. Nomenclatura Común

Se nombran las dos cadenas de carbonos (R y R') que están a la derecha y a la izquierda del grupo C=O en orden alfabético, y se añade la palabra "cetona" al final.

Ejemplo: Si hay un grupo metil a la izquierda y otro grupo metil a la derecha, se llama Dimetil cetona (que es otro nombre para la propanona/acetona).
Ejemplo: Si de un lado hay un grupo etil y del otro un metil, es la Etil metil cetona.