Epóxidos

¿Qué son?

Químicamente, un epóxido sigue siendo un éter porque tiene un átomo de oxígeno unido a dos carbonos (C-O-C). La gran diferencia es que forman un anillo de tres puntas (un triángulo).

Imagina un triángulo donde dos esquinas son átomos de carbono y la esquina superior es un átomo de oxígeno.

A esta estructura geométrica se le llama "anillo de tres miembros". En la química, a los átomos les gusta tener cierto espacio (ángulos de unos 109 grados), pero en un triángulo están forzados a estar a 60 grados. Esto crea lo que los químicos llaman tensión de anillo.

¿De dónde vienen?

En el laboratorio y la industria: Se fabrican tomando una molécula que tiene un doble enlace entre dos carbonos (un alqueno) y "inyectándole" un átomo de oxígeno. A nivel industrial, el más famoso (el óxido de etileno) se hace haciendo reaccionar gas etileno con oxígeno puro a altas temperaturas usando plata como catalizador.
En la naturaleza: Son menos comunes como producto final porque son muy inestables, pero tu cuerpo y las plantas los fabrican todo el tiempo por fracciones de segundo como "pasos intermedios" para construir cosas más complejas (por ejemplo, tu cuerpo crea un epóxido temporal cuando está fabricando colesterol).

Características principales

Altamente reactivos: Por esa "tensión de anillo" (el resorte comprimido), los epóxidos están desesperados por abrirse. Cualquier molécula que se les acerque (incluso agua a veces) hace que el triángulo se rompa y el epóxido reaccione violentamente.
Tóxicos y peligrosos en estado puro: Debido a que reaccionan con todo, si los respiras, reaccionan con tu ADN y tus proteínas. El óxido de etileno en forma de gas es tóxico, cancerígeno y altamente inflamable.
Polares y solubles: Al ser un triángulo asimétrico, tienen un lado más "negativo" (el oxígeno) y son mejores disolventes en agua que los éteres normales.

Usos comunes

A pesar de lo peligrosos que suenan, esa misma reactividad los hace increíblemente útiles cuando los controlamos:

Pegamentos y Resinas (Pegamento Epóxico): ¿Alguna vez has comprado un pegamento extra fuerte que viene en dos jeringas (como el Poxipol o Araldite)? Una jeringa contiene la resina epoxi (llena de estos triangulitos tensos) y la otra contiene un endurecedor. Cuando los mezclas, los triángulos se abren y se enganchan entre sí, formando una red tridimensional de plástico súper dura e irrompible en minutos.
Esterilización médica: El gas de óxido de etileno es tan letal para las bacterias y virus que se usa en los hospitales para esterilizar equipos médicos de plástico (como jeringas o catéteres) que se derretirían si los metieran en un horno o agua hirviendo.
Anticongelantes y plásticos: Se usan como piezas de Lego para fabricar otras cosas. Si abres el óxido de etileno con agua, obtienes etilenglicol, que es el líquido anticongelante que se pone en los radiadores de los autos.

¿Cómo se nombran?

Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos separados por un guion del sufijo epoxi. También se suele utilizar la nomenclatura "óxido" más el hidrocarburo del mismo número de átomos, pero esta nomenclatura es poco frecuente.

A. Nomenclatura Común (Como óxidos) Se nombran según la molécula de la que provienen, añadiendo "Óxido de...".

Ejemplo: Si viene del etileno, se llama Óxido de etileno. (Es el más pequeño y famoso).

B. Sistema IUPAC (Como prefijo "epoxi") Se busca la cadena más larga de carbonos y se indica en qué números están los dos carbonos que sostienen al oxígeno, usando la palabra "epoxi".

Ejemplo: Si tienes una cadena de dos carbonos y ambos sostienen el puente de oxígeno, se llama 1,2-epoxietano.

C. Nomenclatura de Oxiranos (El nombre técnico del triángulo) Al triángulo base (dos carbonos y un oxígeno) se le llama oficialmente oxirano. Cualquier cosa que le cuelgues se nombra como una rama.

Ejemplo: Si al triángulo le cuelga un grupo metil, se llama Metiloxirano.