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Nubes de cielo azul

Ésteres

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¿Qué son?

Un éster es el resultado de una reacción química. Si tomas un ácido carboxílico (con su grupo final agrio) y lo haces reaccionar con un alcohol, ambas moléculas se fusionan, "liberan" una molécula de agua al hacerlo, y se convierten en un éster.

En esta nueva molécula, el oxígeno hace de puente entre dos cadenas de carbonos. Su fórmula general se escribe como R-COO-R'.

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¿De dónde vienen?

  • En el laboratorio y la industria: Se fabrican mediante una reacción llamada esterificación, donde literalmente se calienta una mezcla de alcohol y ácido con un poco de catalizador para forzarlos a unirse.

  • En la naturaleza: Son una maravilla biológica. Por un lado, son las esencias naturales de las frutas y las flores. Por otro lado, son la base estructural de la vida: si juntas tres ácidos grasos con un alcohol llamado glicerina, obtienes un triglicérido. Esto significa que la gruesa capa de grasa subcutánea que aísla térmicamente a mamíferos marinos como las orcas en aguas heladas, o la grasa de un tigre, están compuestas químicamente por ésteres gigantes.

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Características principales

  • Aromas afrutados: A temperatura ambiente, los ésteres pequeños y medianos son líquidos increíblemente volátiles que huelen a plátano, manzana, ron, piña o pera.

  • Puntos de ebullición moderados: Como perdieron la capacidad de formar los fuertes "abrazos" (puentes de hidrógeno) que tenían los ácidos y los alcoholes originales, se evaporan con mucha más facilidad.

  • No son ácidos: A pesar de venir de un ácido carboxílico, al unirse al alcohol perdieron el hidrógeno que los hacía ácidos. Son compuestos neutros.

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Usos comunes

  • Saborizantes y fragancias artificiales: Si alguna vez te has comido un dulce con sabor a plátano, no estás comiendo plátano real, estás saboreando un éster sintético llamado acetato de isoamilo. ¿Caramelo sabor a piña? Es butirato de etilo. La industria los produce en masa para perfumes, jugos y golosinas.

  • Ropa y botellas (Poliéster): Si unes muchísimos ésteres en una cadena larguísima, creas un plástico: el poliéster (poli = muchos, éster = la molécula). Con él se fabrican desde las botellas de plástico (PET) hasta la tela de tu ropa deportiva.

  • Disolventes sin acetona: El acetato de etilo es un disolvente fabuloso, menos agresivo que la acetona, y es el que se usa en los quitaesmaltes modernos de uñas o para descafeinar el café.

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¿Cómo se nombran?

Tienen una regla de nomenclatura muy rítmica. Recuerda que vienen de un ácido y de un alcohol, así que su nombre tiene dos partes:

La regla clásica para memorizarlo es: "El oso toca el pito, el mico rompe el plato" (Para recordar que la terminación "-oso" pasa a "-ito", y la "-ico" pasa a "-ato").

  1. A la parte que viene del ácido, le cambias la terminación "-oico" o "-ico" por "-ato".

  2. A la parte que viene del alcohol, le pones la terminación "-ilo", unidas por la palabra "de".

Ejemplos:

  • Si unes Ácido etanoico (acético) + Etanol ---> Etanoato de etilo (o Acetato de etilo).

  • Si unes Ácido butírico (4 carbonos) + Etanol ---> Butirato de etilo (este es el que huele a piña).

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